In der High School freundete er sich 1988 mit dem damals noch unbekannten Eminem an. Mit ihm und vier anderen Detroiter Rappern Kuniva, Bizarre, Kon Artis, und Bugz gründete er 1995 die Hip-Hop-Band "D12". Proof war 2003 als einziges Mitglied von D12 in der Film-Biographie von Eminem "8 Mile" in der Rolle des Lil’ Tic zu sehen, der gegen Bunny Rabbit (Eminem) in einem der Rap-Battles antritt. Proof war Eminems rechte Hand und unterstützte diesen immer wieder bei seinen Soloauftritten, wenn Slim Shady mal ohne "D12" auf Tour war.

Im Jahr 2005 gründete Proof sein eigenes Plattenlabel "Iron Fist Records". Am 9. August desselben Jahres erschien auch mit "Searching for Jerry Garcia" sein erstes Soloalbum. Im darauf enthaltenen Track "Kurt Kobain" rappt Proof einen Abschiedsbrief vor seinem eigenen fiktiven Selbstmord ein, in dem er auf sein Leben und seine Karriere zurückblickt, wobei der Titel des Stücks auf den Nirvana-Sänger Kurt Cobain anspielt.

Als Eminem heiratete war Proof sein Trauzeuge. Auch Proof war verheiratet und hatte mit seiner Frau Sharonda drei Kinder (DeShaun Rice, Elija Abel und Katieva Walker) sowie aus früheren Beziehungen die beiden unehelichen Söhne Nyeem und LaShaun Nasaan (genannt Lil' Shaun). Als er zum ersten Mal Vater wurde, war er 15 Jahre alt.